Перекрёсток существует с 1760-х годов.
Архитектурной доминантой перекрёстка, ставшей одним из знаковых символов города, является доходный дом купца Иоффа с башенкой, расположенный на углу Загородного проспекта и улицы Рубинштейна (Загородный проспект, 11/38). Дом построен в 1913 году в стиле неоклассицизма по проекту архитектора А. Л. Лишневского. В этом доме жили Л. К. Чуковская (с 1930 до 1941 года) и М. П. Бронштейн (с 1931 до ареста в 1938 году), у которых часто бывала А. А. Ахматова.
В доме на углу Загородного проспекта и Чернышёва переулка (ул. Ломоносова) (Загородный проспект, 13/15) было в 1800 году переведено Коммерческое училище. Это было первое в России торговое учебное заведение для купеческих детей. Оно было основано в Москве П. А. Демидовым в 1782 году при воспитательном доме и переведено в Санкт-Петербург по инициативе императрицы Марии Федоровны и просуществовало у Пяти углов до конца XIX века, после чего занимаемый им дом стал жилым.
